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1.
Org Biomol Chem ; 12(40): 7957-64, 2014 Oct 28.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-25030079

RESUMO

Sesquiterpene lactones are known to be active, but are also known to present high cytotoxicity. In the present work an evaluation of how slight structural alterations affect the cytotoxicity and the schistosomicidal activity of sesquiterpene lactones was undertaken. More specifically, we assessed the activity of budlein-A, a furanoheliangolide sesquiterpene lactone, and four of its derivatives. The structural modifications of budlein-A, presented in this work, diminished the cytotoxicity and changed the antiparasitary behavior of the molecule. They also provided data for a better understanding of the sesquiterpene lactone cytotoxicity. The establishment of the structures of three synthesized sesquiterpene lactones on the basis of NMR and HRESIMS data is also presented here. Complete and detailed (1)H and (13)C 1D and 2D NMR data, with measurements of all J values and all multiplicities clarified, are presented for five sesquiterpene lactones for the first time.


Assuntos
Antiparasitários/farmacologia , Produtos Biológicos/farmacologia , Lactonas/farmacologia , Schistosoma mansoni/efeitos dos fármacos , Esquistossomicidas/farmacologia , Sesquiterpenos/farmacologia , Animais , Antiparasitários/síntese química , Antiparasitários/química , Produtos Biológicos/síntese química , Produtos Biológicos/química , Biomphalaria , Linhagem Celular , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Relação Dose-Resposta a Droga , Humanos , Lactonas/síntese química , Lactonas/química , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Camundongos , Estrutura Molecular , Testes de Sensibilidade Parasitária , Esquistossomicidas/síntese química , Esquistossomicidas/química , Sesquiterpenos/síntese química , Sesquiterpenos/química , Relação Estrutura-Atividade
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